Ce chemin est l’héritier de l’ancienne voie romaine qui reliait Mérida à Toletum (Tolède), très prospère à l’époque. Les origines de cette route se perdent dans la nuit des temps, car cette voie romaine fut probablement construite sur un ancien chemin tartessien destiné à l’obtention de l’étain et de l’or de la Lusitanie.
Par la suite, à partir de l’invasion islamique, ces voies servirent au trafic commercial des marchands, muletiers, troupeaux et montures, ainsi qu’aux incursions guerrières des deux camps. À la fin du bas Moyen Âge, Guadalupe devient un carrefour sur notre chemin, ajoutant à son trafic habituel le passage de plus en plus régulier des pèlerins et servant de lien avec les chemins qui venaient du nord, depuis la Peña de Francia ou depuis Ávila par le col du Pico.
C’est surtout aux XVe et XVIe siècles, à l’époque moderne, que le vieux chemin retrouve une splendeur probablement supérieure à celle qu’il avait connue sous l’Empire romain, Guadalupe devenant le plus grand centre de pèlerinage de la péninsule.
De nombreux documents historiques nous apprennent que passèrent par ici des rois comme Alphonse VII de Castille, de retour de Cordoue en 1133, ou le prince léonais Sancho Fernández, en route de Tolède vers Séville en 1218, qui, installé avec ses troupes au château de Cañamero, mourut en combattant un ours ; Henri IV, partant en guerre vers l’Andalousie au milieu du XVe siècle ; Ferdinand V d’Aragon et Isabelle de Castille ; le roi Sébastien Ier de Portugal (neveu de Philippe II) ; et d’autres personnages illustres comme Christophe Colomb, Hernán Cortés, Miguel de Cervantes, venu de Séville en 1581, ou Íñigo López de Mendoza.
Grâce aux propriétés que le monastère possédait le long du chemin, nous connaissons le flux de pèlerins que supportait cette voie, alimentée aussi par des voyageurs venus du sud, comme ceux de Séville par la Vía de la Plata, et de l’est, des localités proches de Badajoz ou du Portugal.
Sans aucun doute, les plus grands promoteurs et protagonistes de ce chemin, comme de tant d’autres liés à Guadalupe, furent Isabelle Ire de Castille et Ferdinand V d’Aragon. Si les Rois Catholiques ne parcoururent pas le chemin en pèlerins, ils montrèrent un intérêt particulier pour le sanctuaire de Guadalupe, qu’ils visitèrent à plus de seize reprises. Ferdinand d’Aragon commence et termine son règne lié au Monastère royal de Guadalupe. En quittant le monastère en direction de Trujillo, il apprend qu’il est roi car son père Jean II vient de mourir (janvier 1470) ; et en route vers Guadalupe, où il devait présider le chapitre de l’ordre de Calatrava, il meurt le 23 janvier 1516 à Madrigalejo, dans la maison que les Hiéronymites de Guadalupe possédaient dans cette localité de la province de Cáceres.








