Depuis le Moyen Âge, la foi du chrétien qui entreprenait d’énormes distances dans un but strictement religieux fut l’une des caractéristiques essentielles de la consolidation des différents centres de pèlerinage de la péninsule. Tout cela représentait un défi direct pour les capacités humaines, trait distinctif du pèlerin qui s’apprêtait à faire le chemin : la distance, des terrains difficiles à parcourir, l’absence de chemins ou leur état précaire, les problèmes d’hébergement, la rareté de la nourriture et les dangers humains.
C’est pourquoi l’un des principaux problèmes auxquels l’institution de Guadalupe dut faire face pour établir ces chemins de pèlerinage était l’immense étendue dépeuplée des comarques voisines du monastère. Cela rendait difficile le voyage des pèlerins, qui devaient traverser pendant plusieurs jours de dure marche des monts totalement inhabités, sans trouver de refuge en chemin et en étant donc plus facilement victimes des bandits de grand chemin.
Sans oublier le manque de nourriture qui, par improvisation, par méconnaissance ou par des circonstances fortuites, pouvait les frapper.
En réalité, nombreux furent les pèlerins partis pour Guadalupe qui moururent en chemin pour ces raisons. Le problème que posait la traversée de ces terres était parfaitement connu du roi Pierre Ier lui-même vers la fin du XIVe siècle, qui put constater les difficultés du voyage. Nous savons néanmoins que les pèlerins venus de l’est, surtout aux XVe et XVIe siècles, empruntaient ce chemin car ils le jugeaient plus sûr que les deux autres voies de pèlerinage vers Guadalupe, à savoir le Camino de los Montes de Toledo et le Camino de Levante, depuis Saceruela.
Un grand protagoniste de ce chemin, qui contribua à en faire une route plus sûre, fut Alphonse XI de Castille (1312-1350), fondateur et grand bienfaiteur du monastère de Santa María de Guadalupe. Sous son règne, il fit aplanir le site où la sierra de Altamira commence à descendre, au passage de Puerto Rey, afin de faciliter le passage du cortège royal et des pèlerins en route vers le monastère.
Notre parcours commence dans la localité d’Alcoba, intégrée aux Montes de Toledo et appartenant depuis 1542 aux anciens « Estados del Duque » ou « Estados del Duque de Medinaceli » (domaines du duc de Medinaceli).








