L’origine du chemin est difficile à préciser, tantôt en raison du caractère légendaire des récits, tantôt en raison des incertitudes des chroniqueurs de l’époque. Cependant, l’histoire de la découverte de la Vierge fut rapidement divulguée et acceptée par la société du bas Moyen Âge. Contrairement aux autres chemins de pèlerinage du XIVe siècle, qui déclinèrent à cause de la peste noire, de la division de la chrétienté (les protestants considéraient les pèlerinages comme des pratiques populacières) et de la consécration quasi exclusive des monarques à la conquête de nouveaux mondes, le Chemin de Guadalupe s’impose avec force dans la péninsule, grâce au soutien inconditionnel de la maison de Habsbourg et à sa promotion comme centre culturel et spirituel par l’ordre des Hiéronymites.
L’un des principaux défenseurs et promoteurs de notre Camino de Levante fut le roi castillan Henri IV. On ne sait pas s’il emprunta exactement le tracé actuel entre Saceruela et Guadalupe, car au Moyen Âge les chemins variaient sans cesse au gré de nouveaux sentiers et drailles facilitant le trajet, mais nous pouvons affirmer qu’il partit de Saceruela en 1463, accompagné du grand maître de l’ordre de Calatrava, Pedro Girón Acuña, pour se rendre à Guadalupe. Nous savons aussi qu’à son passage, il accorda à Saceruela l’indépendance vis-à-vis de Piedrabuena ainsi que de nouvelles terres voisines à cultiver.
La consolidation définitive de ce chemin intervint au XVIe siècle avec Don Alonso Rodríguez de Amargo, prêtre de l’ordre de Calatrava, alcalde mayor de Tolède en 1570 et personnage illustre de Saceruela. De sa grande œuvre, retenons la réunion de plusieurs confréries, comme celles de Santa Ana et de la Veracruz, anciennement établies à Saceruela, au sein du nouvel ordre du Sacer, dans le but d’entretenir les hôpitaux du chemin de Guadalupe et d’assister les pèlerins et les nécessiteux qui fréquentaient cette route.
L’ordre du Sacer : les pèlerins qui se rendaient au sanctuaire étaient en général dépourvus de chemins sûrs, d’auberges, d’hôpitaux et d’autres services. Cela rendait difficile le voyage des pèlerins, qui devaient traverser pendant plusieurs jours de marche des terres totalement dépeuplées, sans trouver de refuge en chemin et en étant donc plus facilement victimes des bandits de grand chemin d’une part, et d’autre part du manque de nourriture qui, par improvisation ou méconnaissance, pouvait les frapper. Pour ces raisons, et face à l’augmentation continue des pèlerins qui empruntaient ce chemin, naquit l’ordre du Sacer, l’une des premières institutions pèlerines créées en dehors du domaine hiéronymite à Guadalupe et principal artisan de l’entretien des hôpitaux et des infrastructures créés au bénéfice des pèlerins.
