Un chemin héritier de l’ancienne voie qui reliait Toletum (Tolède) à Emerita Augusta (Mérida), ainsi que d’une autre voie secondaire, et non moins importante, qui allait de Caesarobriga (Talavera de la Reina) à Puerto de San Vicente. Une infrastructure déjà existante qui servit au passage des pèlerins à partir de la fin du XIVe siècle, et surtout aux XVe et XVIe siècles, grâce à l’importance religieuse, culturelle et artistique qu’acquit le monastère de Guadalupe. Par ici passèrent rois, chevaliers, soldats, moines et clercs ; troubadours, jongleurs, bourgeois et mendiants ; bien-portants et malades, hommes et femmes, tous, à pied ou à cheval, seuls ou en groupes qui se transformaient en chemin, les uns abandonnant et les autres se joignant, tous dévots de la Vierge, qui donnèrent plus ou moins forme et sens à cet itinéraire marqué par l’âpreté de son relief et la beauté de ses vallées.
Le chemin de Guadalupe, qui fut historiquement le deuxième chemin d’Espagne par le nombre de pèlerins, compte deux parcours passant par Tolède. Cette importance s’explique par les origines de son épiscopat, puisque Guadalupe a appartenu et appartient toujours à l’archidiocèse de Tolède, et que clercs, évêques et moines s’y rendaient par ce parcours.
Les documents montrent que la maison royale de Habsbourg tint Guadalupe en grande estime (certains de ses membres sont inhumés dans le sanctuaire) et la promut comme lieu de pèlerinage et centre culturel et spirituel. Charles Ier comme Philippe II éprouvaient une prédilection pour l’ordre des Hiéronymites. Le fruit de cette relation hiéronymite avec ce chemin se voit encore aujourd’hui dans les croix, fontaines, églises ou hôpitaux de ses villages, sentiers et drailles. Les dangers que représentait le chemin se reflètent dans l’épopée de la lutte de la Santa Hermandad contre les premiers bandits ; dans cette zone au paysage montagneux se réfugièrent de nombreux bandits en raison de leur hostilité permanente avec le conseil de Tolède, accrue aux XVe et XVIe siècles. Beaucoup de pèlerins qui se rendaient à Guadalupe furent attaqués par ces bandits, appelés à l’époque golfines. Avec les guerres carlistes au XIXe siècle et la période franquiste au XXe, le banditisme refit surface, motivé cette fois par la répression politique et sociale de l’époque.
D’un point de vue artistique, Tolède et Guadalupe présentent un parallélisme digne d’être mentionné, non seulement dans l’architecture hiéronymite de l’époque, mais aussi dans l’enluminure des livres de chœur, la broderie et d’autres expressions artistiques.
